蔡少芬与吴奇隆拍拖3年，两人共同面对不少风雨，可惜2002年分手收场。

　　苦恋 吴奇隆

　　到目前为止，蔡少芬正式承认过的男友只有吴奇隆，二人在1999年初合作电影《还我情心》时擦出爱火，后来再接拍无线长剧《创世纪》最终确定关系。一直被外间指为金童玉女的两人，相恋3年一直互相护持。当时吴奇隆为家人背负债项，蔡少芬也经历宣布与母亲脱离关系的风波，二人都没有分开，但最后因吴奇隆将事业发展基地移往内地，令沟通出现问题，最终分手。得知蔡少芬的婚讯后，吴奇隆也透过经纪人表示恭喜她，但抽不出时间参加婚宴。

　　傻恋 王祖蓝

　　蔡少芬最“奇情”的绯闻，莫过于与身高及年龄均相差一截的王祖蓝传拍拖，今年6月二人出席《13罗汉》首映时挽手合照，蔡又大赞王绝顶好男孩嫁得过，之后又被发现二人相约欣赏林子祥与杜丽莎的演唱会，令相恋的传言甚嚣尘上。不过之后王祖蓝被揭发其实是与“华裔小姐”李亚男拍拖，这段绯闻只是蔡少芬掩饰与张晋恋情的烟雾弹。

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